Siim Semiskar sukeldus kinnisvaramaailma 2020. aastal, kui koroonapandeemia tulemusel senised investeerimisstrateegiad enam soovitud turvatunnet ei pakkunud. Vaid paari aastaga on tema üürikinnisvara portfell kasvanud kaheksa korterini ning asukohtadena on kaardil Tallinn, Keila, Jüri, Saue, Kehra ja Vaida.