Rain on Eesti Tervisekassa juhatuse esimees. Karjääri alustas ta juba keskkooli ajal programmeerijana. Aastal 1997 liitus ta IBM-iga ning 2005. aastal siirdus teise USA suurde IT-korporatsiooni Microsofti, kus töötas 12 aastat Eesti ja Baltikumi juhina. 2017. aastal valiti ta juhtima Eesti Haigekassat, mis on Eesti suurim (avalik) ravikindlustuse pakkuja, mille aastaeelarve on ligikaudu 2,4 miljardit eurot. Tal on kaks kirge – inimesed ja tehnoloogia. See on hea kombinatsioon, mis aitab hoida Eestit e-innovatsiooni kursil ka tervishoiusektoris.